Expériences page 2

Les techniques présentes dans ce TP sont proches de celles utilisées dans l’industrie pour obtenir et identifier un corps pur.

Matériel

-montage d’entraînement à la vapeur (ballons, tube de sécurité, chauffe-ballon, réfrigérant), ampoule à décanter et support, bêcher de 50mL.

Mode opératoire

(voir ci dessus)

Extraction.

-Peler deux oranges et passer le zeste au mixer.

-Dans le cas d’un montage d’hydrodistillation, placer le zeste dans le ballon B et le couvrir d’eau.

à L’huile essentielle entraînée à la vapeur sera recueillie dans le bêcher où elle surnagera.

On pourrait par la suite faire une chromatographie pour observer quelles espèces chimiques sont présentes dans l’huile essentielle de l’écorce d’orange :

Chromatographie sur couche mince

-Avant de finir l’extraction, on réalise l’analyse et la caractérisation des espèces chimiques présentes dans le zeste d’orange par chromatographie. Pour cela à l’aide d’un pique olives (extrémité aplatie), on prélève un peu d’huile essentielle dans la phase surnageant. On peut utiliser divers éluants : cyclohexane pur, cyclohexane et dichlorométhane (50%, 50%), dichlorométhane pur.

-Préparation de la cuve à chromatographie : L’éluant à utiliser est constitué d’un mélange de 5 volumes d’éthanol et de 1 volume d’une solution de chlorure sodium à 30g.L^-1. Placer l’éluant dans la cuve (1/2 cm de hauteur) et fermer celle-ci à l’aide de son couvercle afin de saturer la cuve en vapeur d’éluant.

-Préparation de la plaque à chromatographie : En manipulant la plaque, ne pas mettre les doigts sur la silice, tenir la plaque par la tranche. Tracer un trait de crayon à 1cm du bas et repérer par des lettres les points de dépôt. Déposer sur la plaque, à l’aide d’un pique apéritif l’huile essentielle à tester. Placer délicatement la plaque, presque verticale, dans l’éluant et remettre le couvercle.

-Etude du chromatogramme : Quand l’éluant est à environ 1cm du haut, retirer la plaque et refermer la cuve. Repérer immédiatement avec un trait de crayon la position atteinte par le front de l’éluant. Sécher la plaque en l’agitant en l’air ou avec un sèche cheveux.

Suite de l’extraction

-Le distillat que l’on a recueilli est placé dans un erlenmeyer. On réalise ensuite un re largage 1 à 2 cm³ de cristaux de chlorure de sodium et on agite pour dissoudre. L’huile sera encore moins soluble dans l’eau salée.

-On place le mélange dans l’ampoule à décanter et, sous la hotte, on ajoute ensuite environ 10 mL de dichlorométhane.

-Puis on récupère la phase contenant l’huile essentielle dans un erlenmeyer et on sèche cette phase à l’aide de sulfate de sodium anhydre.

-On évapore une partie du solvant sous une hotte en plaçant l’erlenmeyer dans de l’eau chaude.

Définitions :

Relargage

L’extraction par un solvant, d’une espèce chimique dans l’eau, repose de sa différence de solubilité dans le solvant et dans l’eau. L’efficacité de l’extraction est plus grande si on ajoute un sel, en général du chlorure de sodium. La dissolution de celui-ci dans la phase aqueuse, diminue la solubilité dans l’eau de l’espèce chimique à extraire.

Séchage

Pour éliminer les traces encore présentes dans un liquide organique on ajoute des cristaux de sulfate de sodium anhydre ou sulfate de magnésium anhydre. Si les cristaux s’agglomèrent c’est que le liquide n’est pas complètement déshydraté.

Utilisation d’une Ampoule à Décanter.

Fermer le robinet de l’ampoule à décanter placée sur son support avant de verser la solution à traiter. Ajouter le solvant et boucher.

Tenir le bouchon dans la paume de la main et renverser l’ampoule pour effectuer un dégazage robinet vers le haut.

Refermer l’ampoule, agiter et dégazer à nouveau. Cette opération peut être répétée plusieurs fois.

Placer ensuite l’ampoule pour laisser décanter .

Enlever le bouchon pour récupérer la phase désirée.

Chromatographie sur couche mince.

-La plaque pour chromatographie est constituée d’une feuille d’aluminium sur laquelle est déposée sur une couche mince de silice poreuse. Cette mince couche constitue la phase stationnaire. La partie inférieure de cette plaque est plongée dans un solvant liquide ou un mélange de solvants appelé éluant. Le solvant s’élève par capillarité le long de la couche mince : il constitue la phase mobile. La chromatographie est basée sur la différence d’absorption des constituants du mélange sur la phase fixe balayée par l’éluant. Une substance, soluble dans l’éluant, est entraînée le long de la couche mince, ce phénomène s’appelle élution. Plus la solubilité de la substance dans l’éluant est grande, plus la distance parcourue par celle ci le long de la couche mince est grande. On définit pour une espèce donnée, le rapport frontal (R_f) par le rapport de la distance parcourue par l’espèce chimique (milieu de la tache) sur celle parcourue par l’éluant (front).